Johnson mendapat pekerjaan menulis dalam akhbar The Daily Telegraph hasil perkenalannya dengan Max Hastings ketika dalam pengajian di Universiti Oxford.[10] Pada awal tahun 1989, Johnson dipindahkan ke biro akhbar Brussels melaporkan perkembangan semasa dalam Suruhanjaya Eropah,[11] dan kekal di sana sehingga tahun 1994.[12] Penulisannya sangat mengkritik Presiden Suruhanjaya pada ketika itu, Jacques Delors.[13] Banyak penulisannya sendiri disanggah atas dakwaan hujahan yang dibawa Johnson palsu serta berniat mahu memburukkan nama institusi tersebit[14][15] Ada juga sesetengah pihak seperti Chris Patten yang melihat Johnson sebagai "salah satu pendokong utama kewartawanan palsu" ("one of the greatest exponents of fake journalism").[12]

Johnson diberikan suatu kolum utama dalam majalah berita The Spectator yang sering dilihat dikarang dengan cincai.[16] Beliau turut menulis mengenai permotoran dalah majalah GQ pada tahun 1999.[17] Pada ketika ini beliau mula menjadi tidak disenangi kerana sikap buruknya terhadap rakan sekerjanya: para rakan sekerjanya di GQ serik dengan saman parkir yang sering Johnson raih dalam pengujian kereta mereka[18] manakala pihak redaksi terbitan The Telegraph dan The Spectator terbeban dengan perangainya yang sering lewat menghantar penulisannya serta sikapnya yang panas baran.[19]

Johnson mula dikenali orang ramai apabila beliau dibawa masuk dalam suatu episod panel komedi Have I Got News for You pada April 1998. Penampilannya yang dilihat menghiburkan dan santai sangat disukai sehingga beliau diundang beberapa kali lagi malah sebagai seorang pengacara undangan.[20] Beliau turut diundang sebagai tetamu dalam beberapa program siri TV lain seperti Top Gear, Parkinson, Breakfast with Frost dan Question Time.[21]